Свою историю Перемышль ведет с 1328 года, когда упоминается по причине передачи в удел родоначальнику князей Серпуховских Андрею, сыну Иоанна Калиты. Но это – официальное упоминание, сколько он просуществовал ранее – совершенно неизвестно.
Свою часть земель в то время имели здесь и московские князья. Об этом свидетельствуют различные договора князя Владимира Андреевича Храброго (младшего сына князя Андрея Ивановича Серпуховского, внука Великого князя Московского Ивана I Калиты) с Дмитрием Донским и его сыном Василием. Кстати, в те времена процветали семейные узы, а потому Владимир Храбрый являлся двоюродным братом Дмитрия Донского.
Десятилетний Владимир Андреевич, следом за своим двоюродным братом Великим князем Московским и Владимирским Дмитрием Донским, занимает положение второго лица московского княжеского дома. Случилось это в 1364 году. Их детство и юность прошли в Москве под опекой находившегося там митрополита Киевского и всея Руси святителя Алексия (Бяконта).
В 1371 году великий князь Дмитрий Иванович передаёт Владимиру Андреевичу Дмитровский и Галицкий уделы. Осенью того же года Владимир женился на дочери великого князя Литовского Ольгерда Елене. В 1374 году Владимир Андреевич восстановил Дмитровский кремль, разрушенный Тверским князем Михаилом Александровичем в пылу военных действий. В то время практически все князья вели междоусобные войны, так что в этом не было ничего удивительного.
Предположительно, в это время состоялось близкое знакомство князя Владимира со «светильником Земли Русской» преподобным Сергием Радонежским.
Владимир Андреевич вёл войны против правителей Твери, Рязани, Новгорода, помогая укреплять Великое княжество Московское. Отстаивал независимость русских княжеств от Орды и литовских войск.
Немалая заслуга Владимира Адреевича и в Куликовской битве. В 1380 году после сбора войск в Коломне был поставлен во главе полка правой руки, а после присоединения к русскому войску сил литовских Ольгердовичей, в самой Куликовской битве вместе с воеводой Д. М. Боброком-Волынским командовал засадным полком, решившим исход боя в пользу русских.
По смерти Владимира Андреевича Перемышль перешёл к его сыну Василию, потом к князьям Боровским. От потомков местных князей происходят княжеские семейства Воротынских и Горчаковых, первые из которых способствовали украшению своей вотчины храмами.
Два раза Перемышль ненадолго подпадал под власть Литвы. После разорения Перемышльской области крымскими татарами в 1596 году Борис Годунов укрепил это место.
В Смутное время Перемышлю досталось от казаков и поляков. С 1719 года Перемышль вошел в состав Калужской провинции Московской губернии. В 1776 году становится уездным городом Перемышльского уезда Калужского наместничества, а впоследствии— Калужской губернии.
С 1929 года Перемышль — районный центр Перемышльского района Калужского округа Московской области (с 1944 года в Калужской области).
Село богато церквями и храмами. Наиболее известный — Собор Успения Пресвятой Богородицы, но на сегодняшний день от него остались только руины.
Очень красива здесь Церковь Рождества Пресвятой Богородицы. С XVI в. на месте храма существовал Богородице-Рождественский (позднее Георгиевский) женский монастырь. Он был разорён в Смутные времена, затем возобновлён в 1634 и полностью упразднён в 1764. На сегодняшний день церковь внешне восстановлена в упрощенных формах. Так что, какой она была первоначально, можно только догадываться, но и сегодня она радует глаз.
Есть здесь и Церковь Сошествия Святого Духа, которая восстанавливается. Возле нее разбит парк с шикарным видом на Оку.
Вот такое небольшое путешествие, которое я думаю повторить на велосипеде.